Una variante sintética para la obtención de dominicalure racémica- feromona de agregación del escarabajo de los granos Rhyzopertha dominica F. (Coleoptera, Bostrichidae)

نویسندگان

  • J. E. Tacoronte
  • M. T. Cabrera Pedroso
  • F. Coll Manchado
چکیده

The pheromones constitutes a decisive component in the strategies push-pull for the development of ecologically sustainable agricultural systems, the conservation of foods in the human communities and the preventive anti-vectorial control. Due to their specific atractantt action and minimum ecological impact that diminishes the volume and utilization of plaguicides, these substances are applied intensely in the systems of plants protection and stored products. In Cuba several studies are developed on synthetic feasibility of pheromones and their applicability in the population control of insects, mainly the specie Rhyzopertha dominica which causes severe damages in stored grains. Previously reported information details the use of costly reagents and inert conditions (Ar, -20 y –25 C) for carrying out the synthesis of the aggregation pheromone of this specie. Using aldehydes propionic and isobutanal like starting substrates were synthesized, by means of aldolic condensation, selective oxidation with Ag2O-methanol of monoenic aldehydes, treatment with SOCl2 and esterificatión with 2-pentanol, the respective components of the racemic aggregation pheromone of this species were synthesized. The NMR H-C structural analysis is detailed for target esters and intermediates and an intent of oxidation with TEMPO derivatives is shown. J.E. Tacoronte Morales,* M.T. Cabrera Pedroso** y F. Coll Manchado* *Facultad de Química. Universidad de la Habana. Centro de Estudios de Productos Naturales CP10400. Ciudad Habana. CUBA, [email protected] **Oficina Cubana de la Propiedad Intelectual, OCPI-COMPITEC, Picota y Luz, Habana Vieja CP10200 Ciudad Habana. CUBA. Revista CENIC Ciencias Químicas, Vol. 34, No. 1, 2003.

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تاریخ انتشار 2008